...この二三日また身体の具合がよくないそうで」「まあ……」おぬいさんの顔には痛ましいという表情が眼と眉との間にあからさまに現われて... 
有島武郎 「星座」
...男の一生の痛ましい革命の始まりである...
石川啄木 「いろ／＼の言葉と人」
...痛ましいに違ひは無いが...
薄田泣菫 「森の声」
......
鶴彬 「鶴彬全川柳」
...彼の痛ましい顔はなんともいえぬ誠実さを帯びていた...
ロマン・ローラン Romain Rolland 豊島与志雄訳 「ジャン・クリストフ」
...痛ましい不幸者の群れよ！……もっとも獰猛（どうもう）なのは...
ロマン・ローラン Romain Rolland 豊島与志雄訳 「ジャン・クリストフ」
...絶望の前に暗黒のうちに開かれる痛ましい戸口は...
ビクトル・ユーゴー Victor Hugo 豊島与志雄訳 「レ・ミゼラブル」
...他物をも染める反射の痛ましい法則によって罪悪の印が押されてることがある...
ビクトル・ユーゴー Victor Hugo 豊島与志雄訳 「レ・ミゼラブル」
...品性の堕落も意味しているようだから痛ましい...
夏目漱石 「坑夫」
...我々の時代の痛ましい殉教者であつた...
萩原朔太郎 「ニイチェに就いての雑感」
...父は母にたいする痛ましい疑惑で三日ほど懊悩していましたが...
久生十蘭 「淪落の皇女の覚書」
...見るも痛ましい教父（クーム）の姿が現はれた...
ニコライ・ゴーゴリ Nikolai Vasilievitch Gogoli 平井肇訳 「ディカーニカ近郷夜話 前篇」
...痛ましい、心を掻き擾（みだ）す追憶の數々が結婚の言葉に誘はれて呼び醒まされたからである...
ブロンテイ 十一谷義三郎訳 「ジエィン・エア」
...――さういつた人生との痛ましい苦鬪ののち...
堀辰雄 「ヴェランダにて」
...その頃の自分のすべてが何ひとつ目を外らせたいほど痛ましい姿をして蘇つて來ないのである...
堀辰雄 「ふるさとびと」
...痛ましいぐらい哀れに...
フレッド・Ｍ・ホワイト Fred M. White 奥増夫訳 「道化玉座」
...八代子と次から次に痛ましい犠牲を作り出しつつ...
夢野久作 「ドグラ・マグラ」
...根こそぎにされた痛ましい松の木が見える...
吉川英治 「鳴門秘帖」
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