...苦杯を嘗めるような経験はしたくない... 
...彼は苦杯を嘗めるような運命を受け入れた...
...苦杯を嘗める場面に直面した...
...苦杯を嘗めることになるかもしれない恐れがある...
...苦杯を嘗めてからでは遅い...
...幻滅の苦杯を嘗（な）めるわけだ...
太宰治 「正義と微笑」
...それはひつきよう空虚の苦杯なのだ...
種田山頭火 「其中日記」
...第七編 苦杯の最後の一口一 地獄の第七界と天国の第八圏結婚の翌日は寂しいものである...
ビクトル・ユーゴー Victor Hugo 豊島与志雄訳 「レ・ミゼラブル」
...しかし大いなる歓びをもって苦杯を飲み干すことは...
永井隆 「この子を残して」
...その苦杯を幾度なめたか知れない...
火野葦平 「花と龍」
...どんな苦杯を嘗（な）めて来たでしょう！ それも何のためでしょう？ みんな...
ニコライ・ゴーゴリ Nikolai Vasilievitch Gogolj（Николай Васильевич Гоголь） 平井肇訳 「死せる魂」
...一たまりもなく惨敗の苦杯を喫した...
山下博章 「「プラーゲ旋風」の話」
...よくもおれに苦杯をのましたな...
吉川英治 「三国志」
...曹操が味わった大苦杯そのものをいう...
吉川英治 「三国志」
...苦杯をなめた曹操も後に大きな悔いを抱きました...
吉川英治 「三国志」
...足柄（あしがら）の苦杯を彼は忘れ難い...
吉川英治 「私本太平記」
...相つぐ敗戦の苦杯...
吉川英治 「新書太閤記」
...苦杯を喫しつづけて来た敵である...
吉川英治 「新書太閤記」
...「やりおるわよ……」秀吉は、甘んじて、苦杯をうけた...
吉川英治 「新書太閤記」
...月輪殿へ押しかけて行って見事に苦杯を舐（な）めた彼は...
吉川英治 「親鸞」
...いちどはひとしく味わう滅失の苦杯ではあった...
吉川英治 「平の将門」
...半生の苦杯をなめ味わっているのだ……この病褥（びょうじょく）の中で」「ハハハハハ...
吉川英治 「宮本武蔵」
...苦杯を嘗（な）めたように唇（くち）を歪（ゆが）め...
吉川英治 「柳生月影抄」
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